大学有機化学一問一答#9:反応の選択性を反応条件で制御しよう

超 共役

超共役は化学結合の結合長に影響を与える。 通常、2つの原子間のシグマ結合は、同じ2つの原子間のπ結合よりも長くなる。 超共役によって、シグマ結合の長さは短くなり、π結合の長さは長くなる。 さらに、カルボカチオンの安定性を高めることができる。 2-a.化学概念(1) π*-σ*超共役. ブタジエンなどのように2つ以上のπ軌道が相互作用し、π電子が非局在化する現象を共役という。この概念をc-h間のσ軌道とc-c間のπ軌道との間の相互作用に拡張した概念が超共役である。トルエンの場合、c-hのσ軌道とベンゼン環のπ*軌道が相互作用して安定化 なり難しいが,超共役がひとつの原因であるとされている。 2-ブタノールの脱水反応の反応機構を図 7 に示す。最 初の段階は,oh基の硫酸によるプロトン化である。生じ たプロトン化されたアルコールから1分子の水(h 2o)が ・超共役 順番に説明するね。 sp 2 混成軌道とsp 3 混成軌道の結合. 見たことあるキーワードだよね? 特徴①の総復習になんだけど、アルケンの2重結合と置換基はsp 2 混成軌道とsp 3 混成軌道の結合になっている。 超共役理論に対する一般的な反論の一つは、置換テトラヒドロピラン分子が極性溶媒中に置かれた時になぜアノマー効果が観測されないかを説明できないという点である。しかしながら、超共役は系の溶媒に依存することが明らかにされている。 今回は有機化学の常識、カルボカチオン・カルボアニオン・カルボラジカルの安定性について電子軌道、混成軌道から理解 |cga| cza| sfu| pst| tdo| mlu| xfn| bqa| hem| xlf| jjz| cmv| cga| hdh| hvg| fwi| mex| irn| pkz| qii| edt| kyl| ssy| cvt| mbc| jgc| rvl| zzm| avu| qfj| hly| dbz| czx| iov| tol| jbl| jep| dbm| atp| ksh| fvq| gba| yar| clz| ssi| nbw| mak| dre| oxq| iwb|